1. Runde
19.11.2005 Partick Thistle - Albion Rovers 1:1
Preston Athletic FC - Gretna FC 2:6
26.11.2005 Cowdenbeath FC - Greenock Morton FC 0:3
Dumbarton FC - Forres Mechanics FC 4:1
The Spartans FC - Berwick Rangers 1:0
Stirling Albion FC - Elgin City 2:1
Alloa Athletic - Selkirk FC 9:0
Stenhousemuir FC - East Stirlingshire FC 3:2
22.11.2005 Albion Rovers - Partick Thistle 1:3
2. Runde
10.12.2005 Alloa Athletic - Montrose FC 1:0
Arbroath FC - Dumbarton FC 1:0
Ayr United - Greenock Morton FC 3:2
East Fife FC - Peterhead FC 0:3
Gretna FC - Cove Rangers 6:1
Lossiemouth FC - The Spartans FC 0:5
Queen's Park FC - Raith Rovers 2:0
Stenhousemuir FC - Partick Thistle 1:4
Stirling Albion FC - Inverurie Loco Works 1:0
Threave Rovers - Forfar Athletic 0:4
3. Runde
07.01.2006 Alloa Athletic - Livingston FC 1:1
Dundee United - Aberdeen FC 2:3
Dunfermline Athletic - Airdrie United FC 3:4
Falkirk FC - Brechin City FC 2:1
Heart of Midlothian - Kilmarnock FC 2:1
Hibernian FC - Arbroath FC 6:0
Inverness CT - Ayr United 1:1
Queen Of The South - Hamilton Academical 1:1
Rangers FC - Peterhead FC 5:0
Ross County FC - Forfar Athletic 5:0
The Spartans FC - Queen's Park FC 3:2
St. Johnstone FC - Gretna FC 0:1
St. Mirren FC - Motherwell FC 3:0
Stirling Albion FC - Partick Thistle 0:1
Clyde FC - Celtic FC 2:1
Dundee FC - Stranraer FC 2:0
11.01.2006 Livingston FC - Alloa Athletic 1:2
16.01.2006 Ayr United - Inverness CT 0:2
17.01.2006 Hamilton Academical - Queen Of The South 1:0 n.V.
Achtelfinale
04.02.2006 Airdrie United FC - Dundee FC 1:1
Clyde FC - Gretna FC 0:0
Falkirk FC - Ross County FC 0:0
Heart of Midlothian - Aberdeen FC 3:0
Inverness CT - Partick Thistle 2:2
Rangers FC - Hibernian FC 0:3
Hamilton Academical - Alloa Athletic 0:0
08.02.2006 The Spartans FC - St. Mirren FC 0:0
07.02.2006 Alloa Athletic - Hamilton Academical 0:3
14.02.2006 Dundee FC - Airdrie United FC 2:0
Gretna FC - Clyde FC 4:0
Ross County FC - Falkirk FC 0:1
St. Mirren FC - The Spartans FC 3:0
15.02.2006 Partick Thistle - Inverness CT 4:2 i.E.
Viertelfinale
25.02.2006 Falkirk FC - Hibernian FC 1:5
Gretna FC - St. Mirren FC 1:0
Hamilton Academical - Dundee FC 0:0
Heart of Midlothian - Partick Thistle 2:1
09.03.2006 Dundee FC - Hamilton Academical 3:2 n.V.
Halbfinale
01.04.2006 Gretna FC - Dundee FC 3:0 (1:0)
Hibernian FC - Heart of Midlothian 0:4 (0:1)
Finale
13.05.2006 Gretna FC - Heart of Midlothian 2:4 (0:1, 1:1, 1:1) i.E.