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| H | Trinidad & Tobago | - | Niederl. Antillen | 5:0 (2:0) | ||
| R | Niederl. Antillen | - | Trinidad & Tobago | 1:1 (1:0) | ||
| H: 04.03.2000 23:00 | R: 19.03.2000 01:00 | Sieger: Trinidad & Tobago | ||||
| H | Anguilla | - | Bahamas | 1:3 (0:3) | ||
| R | Bahamas | - | Anguilla | 2:1 (1:1) | ||
| H: 05.03.2000 20:00 | R: 19.03.2000 22:00 | Sieger: Bahamas | ||||
| H | Dom. Republik | - | Montserrat | 3:0 (3:0) | ||
| R | Montserrat | - | Dom. Republik | 1:3 (0:1) | ||
| H: 05.03.2000 20:30 | R: 19.03.2000 21:00 | Sieger: Dom. Republik | ||||
| H | Kuba | - | Kaimaninseln | 4:0 (1:0) | ||
| R | Kaimaninseln | - | Kuba | 0:0 (0:0) | ||
| H: 05.03.2000 21:00 | R: 20.03.2000 01:00 | Sieger: Kuba | ||||
| H | St. Lucia | - | Suriname | 1:0 (0:0) | ||
| R | Suriname | - | St. Lucia | 3:1 (0:0, 1:0) i.E. | ||
| H: 05.03.2000 21:00 | R: 19.03.2000 22:00 | Sieger: Suriname | ||||
| H | St. Vincent/Grenadines | - | US Jungferninseln | 9:0 (5:0) | ||
| R | US Jungferninseln | - | St. Vincent/Grenadines | 1:5 (0:3) | ||
| H: 05.03.2000 21:00 | R: 19.03.2000 21:00 | Sieger: St. Vincent/Grenadines | ||||
| H | Br. Jungferninseln | - | Bermuda | 1:5 (0:2) | ||
| R | Bermuda | - | Br. Jungferninseln | 9:0 (2:0) | ||
| H: 05.03.2000 21:00 | R: 19.03.2000 20:00 | Sieger: Bermuda | ||||
| H | Barbados | - | Grenada | 2:2 (1:1) | ||
| R | Grenada | - | Barbados | 2:3 (1:2, 2:2) n.V. | ||
| H: 06.03.2000 00:00 | R: 18.03.2000 20:30 | Sieger: Barbados | ||||
| H | Aruba | - | Puerto Rico | 4:2 (0:2) | ||
| R | Puerto Rico | - | Aruba | 2:2 (2:2) | ||
| H: 12.03.2000 00:00 | R: 19.03.2000 00:30 | Sieger: Aruba | ||||
| H | Haiti | - | Dominica | 4:0 (3:0) | ||
| R | Dominica | - | Haiti | 1:3 (1:0) | ||
| H: 12.03.2000 00:00 | R: 19.03.2000 21:00 | Sieger: Haiti | ||||
| H | St. Kitts & Nevis | - | Turks & Caicos | 8:0 (2:0) | ||
| R | Turks & Caicos | - | St. Kitts & Nevis | 0:6 (0:2) | ||
| H: 19.03.2000 00:00 | R: 22.03.2000 00:00 | Sieger: St. Kitts & Nevis | ||||
