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| H | West Ham United | - | Jokerit Helsinki | 1:0 (1:0) | ||
| R | Jokerit Helsinki | - | West Ham United | 1:1 (1:0) | ||
| H: 17.07.1999 16:00 | R: 24.07.1999 18:00 | Sieger: West Ham United | ||||
| H | Polonia Warszawa | - | Budapesti Vasas | 2:0 (1:0) | ||
| R | Budapesti Vasas | - | Polonia Warszawa | 1:2 (0:0) | ||
| H: 17.07.1999 16:00 | R: 24.07.1999 20:00 | Sieger: Polonia Warszawa | ||||
| H | Austria Lustenau | - | Stade Rennais | 2:1 (1:0) | ||
| R | Stade Rennais | - | Austria Lustenau | 1:0 (1:0) | ||
| H: 17.07.1999 19:00 | R: 24.07.1999 18:00 | Sieger: Stade Rennais | ||||
| H | Trabzonspor | - | AC Perugia | 1:2 (0:1) | ||
| R | AC Perugia | - | Trabzonspor | 0:3 Wert. | ||
| H: 17.07.1999 19:00 | R: 24.07.1999 20:45 | Sieger: Trabzonspor | ||||
| H | Kocaelispor | - | MSV Duisburg | 0:3 (0:1) | ||
| R | MSV Duisburg | - | Kocaelispor | 0:0 (0:0) | ||
| H: 17.07.1999 19:30 | R: 24.07.1999 18:00 | Sieger: MSV Duisburg | ||||
| H | sc Heerenveen | - | Hammarby IF | 2:0 (1:0) | ||
| R | Hammarby IF | - | sc Heerenveen | 0:2 (0:1) | ||
| H: 17.07.1999 20:00 | R: 24.07.1999 17:00 | Sieger: sc Heerenveen | ||||
| H | Sint-Truidense VV | - | Austria Wien | 0:2 (0:1) | ||
| R | Austria Wien | - | Sint-Truidense VV | 1:2 (0:2) | ||
| H: 17.07.1999 20:00 | R: 24.07.1999 19:30 | Sieger: Austria Wien | ||||
| H | NK Varteks | - | Rostselmash Rostov | 1:2 (1:1) | ||
| R | Rostselmash Rostov | - | NK Varteks | 0:1 (0:0) | ||
| H: 17.07.1999 20:00 | R: 24.07.1999 16:00 | Sieger: Rostselmash Rostov | ||||
| H | Sporting Lokeren | - | FC Metz | 1:2 (0:0) | ||
| R | FC Metz | - | Sporting Lokeren | 0:1 (0:1) | ||
| H: 17.07.1999 20:00 | R: 24.07.1999 20:00 | Sieger: FC Metz | ||||
| H | Espanyol Barcelona | - | Montpellier HSC | 0:2 (0:1) | ||
| R | Montpellier HSC | - | Espanyol Barcelona | 2:1 (1:0) | ||
| H: 17.07.1999 20:00 | R: 24.07.1999 20:00 | Sieger: Montpellier HSC | ||||
| H | Ceahlăul Piatra Neamt | - | Juventus | 1:1 (1:0) | ||
| R | Juventus | - | Ceahlăul Piatra Neamt | 0:0 (0:0) | ||
| H: 18.07.1999 17:00 | R: 24.07.1999 20:45 | Sieger: Juventus | ||||
| H | Hamburger SV | - | FC Basel 1893 | 0:1 (0:1) | ||
| R | FC Basel 1893 | - | Hamburger SV | 2:3 (0:2) | ||
| H: 18.07.1999 18:15 | R: 24.07.1999 16:45 | Sieger: Hamburger SV | ||||
