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| H | Sporting Covilhã | - | Boavista | n.gesp. | ||
| R | Boavista | - | Sporting Covilhã | n.gesp. | ||
| H: 02.08.2008 | R: 10.08.2008 | Sieger: Sporting Covilhã | ||||
| H | UD Oliveirense | - | GD Estoril | 0:1 | ||
| R | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||
| H: 02.08.2008 18:00 | R: 10.08.2008 17:00 | Sieger: GD Estoril | ||||
| H | Portimonense SC | - | Gil Vicente | 0:2 | ||
| R | Gil Vicente | - | Portimonense SC | 2:1 | ||
| H: 02.08.2008 18:00 | R: 09.08.2008 18:00 | Sieger: Gil Vicente | ||||
| H | CD Feirense | - | FC Vizela | 1:2 | ||
| R | FC Vizela | - | CD Feirense | 0:0 | ||
| H: 02.08.2008 18:30 | R: 09.08.2008 18:00 | Sieger: FC Vizela | ||||
| H | Gondomar SC | - | SC Beira-Mar | 3:1 | ||
| R | SC Beira-Mar | - | Gondomar SC | 4:5 i.E. | ||
| H: 02.08.2008 18:30 | R: 10.08.2008 17:00 | Sieger: Gondomar SC | ||||
| H | Varzim SC | - | União Leiria | 0:0 | ||
| R | União Leiria | - | Varzim SC | 1:0 | ||
| H: 02.08.2008 19:00 | R: 09.08.2008 19:00 | Sieger: União Leiria | ||||
| H | CD Santa Clara | - | SC Olhanense | 0:0 | ||
| R | SC Olhanense | - | CD Santa Clara | 2:1 | ||
| H: 02.08.2008 20:00 | R: 10.08.2008 18:30 | Sieger: SC Olhanense | ||||
| H | SC Freamunde | - | CD Aves | 3:1 | ||
| R | CD Aves | - | SC Freamunde | 2:4 i.E. | ||
| H: 02.08.2008 21:30 | R: 10.08.2008 20:45 | Sieger: SC Freamunde | ||||
