24.09.2008 22:30 Village United - Boys' Town 1:1
22:30 St. George's SC - Harbour View 0:0
22:30 Reno FC - Tivoli Gardens 0:0
22:30 Meadhaven United - Sporting Central 2:2
23:00 Rivoli United - Waterhouse FC 0:1
25.09.2008 00:00 Arnett Gardens - Portmore United 0:1
# Mannschaft Sp. S. U. N. Tore Dif. Pk.
1 Portmore United, Jamaika Portmore United 2 2 0 0 3:0 3 6
2 Harbour View, Jamaika Harbour View 2 1 1 0 4:0 4 4
3 Sporting Central, Jamaika Sporting Central 2 1 1 0 4:3 1 4
4 Boys' Town, Jamaika Boys' Town 2 1 1 0 2:1 1 4
  Waterhouse FC, Jamaika Waterhouse FC 2 1 1 0 2:1 1 4
6 Meadhaven United, Jamaika Meadhaven United 2 0 2 0 3:3 0 2
7 St. George's SC, Jamaika St. George's SC 2 0 2 0 1:1 0 2
  Tivoli Gardens, Jamaika Tivoli Gardens 2 0 2 0 1:1 0 2
9 Reno FC, Jamaika Reno FC 2 0 1 1 1:2 -1 1
10 Village United, Jamaika Village United 2 0 1 1 1:5 -4 1
11 Arnett Gardens, Jamaika Arnett Gardens 2 0 0 2 0:2 -2 0
12 Rivoli United, Jamaika Rivoli United 2 0 0 2 0:3 -3 0

# Das Spiel Rivoli - Reno (2:2, 20. Spieltag) wurde 0:3 gewertet.