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| H | Panserraikos | - | Panathinaikos | 0:0 | ||
| R | Panathinaikos | - | Panserraikos | 2:3 | ||
| H: 04.02.2009 18:00 | R: 04.03.2009 18:00 | Sieger: Panserraikos | ||||
| H | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||
| R | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 2:0 n.V. | ||
| H: 04.02.2009 20:15 | R: 04.03.2009 20:15 | Sieger: Olympiakos Piraeus | ||||
| H | Panionios GSS | - | Asteras Tripolis | 0:1 | ||
| R | Asteras Tripolis | - | Panionios GSS | 1:0 | ||
| H: 18.02.2009 15:45 | R: 04.03.2009 15:00 | Sieger: Asteras Tripolis | ||||
| H | Skoda Xanthi | - | AEK Athen | 2:1 | ||
| R | AEK Athen | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||
| H: 18.02.2009 20:30 | R: 25.02.2009 18:00 | Sieger: AEK Athen | ||||
