| 7. Spieltag | 23.09.2019 | Jong PSV | - | SC Cambuur | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | Jong PSV | - | FC Volendam | 3:1 |  |
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| 11. Spieltag | 18.10.2019 | NEC Nijmegen | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 27.01.2020 | Jong PSV | - | SBV Excelsior | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2020 | MVV | - | Jong PSV | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 10.02.2020 | Jong PSV | - | De Graafschap | 2:3 | |
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| 26. Spieltag | 14.02.2020 | FC Eindhoven | - | Jong PSV | 1:1 | |
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| 27. Spieltag | 21.02.2020 | Jong PSV | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 28.02.2020 | SC Cambuur | - | Jong PSV | 4:2 | |
Belgien