| Gruppe H | 21.08.1988 | US Arezzo | - | Sampdoria | 0:2 | ||||
| Gruppe H | 24.08.1988 | Sampdoria | - | US Cremonese | 5:0 | ||||
| Gruppe H | 28.08.1988 | US Lecce | - | Sampdoria | 0:0 | ||||
| Gruppe H | 31.08.1988 | Sampdoria | - | Modena FC | 4:1 |  |
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| Gruppe H | 03.09.1988 | Calcio Padova | - | Sampdoria | 1:3 | ||||
| Gruppe 4 | 14.09.1988 | Sampdoria | - | Atalanta | 1:0 | ||||
| Gruppe 4 | 21.09.1988 | AS Bari | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| Gruppe 4 | 28.09.1988 | Sampdoria | - | AC Monza | 3:0 | ||||
| Viertelfinale | 04.01.1989 | Sampdoria | - | ACF Fiorentina | 3:0 | |
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| Viertelfinale | 25.01.1989 | ACF Fiorentina | - | Sampdoria | 1:1 |  |
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| Halbfinale | 01.02.1989 | Atalanta | - | Sampdoria | 2:3 | ||||
| Halbfinale | 08.02.1989 | Sampdoria | - | Atalanta | 3:1 | ||||
| Finale | 07.06.1989 | SSC Napoli | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| Finale | 28.06.1989 | Sampdoria | - | SSC Napoli | 4:0 | |
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