| 1. Spieltag | 09.11.2008 | Auckland City FC | - | Otago United | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.11.2008 | Waikato FC | - | Otago United | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 21.12.2008 | Otago United | - | Hawke’s Bay United FC | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 11.01.2009 | Otago United | - | Auckland City FC | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 18.01.2009 | Canterbury United | - | Otago United | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 24.01.2009 | YoungHeart Manawatu | - | Otago United | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.02.2009 | Otago United | - | Waikato FC | 3:3 | ||||
| 12. Spieltag | 06.02.2009 | Waitakere United | - | Otago United | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 08.02.2009 | Otago United | - | Team Wellington | 2:4 | ||||
| 5. Spieltag | 22.02.2009 | Otago United | - | Waitakere United | 2:3 | ||||
| 14. Spieltag | 01.03.2009 | Hawke’s Bay United FC | - | Otago United | 2:0 |
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