| 4. Spieltag | 12.06.1999 | MetroStars | - | Colorado Rapids | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 26.06.1999 | Columbus Crew | - | MetroStars | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 30.06.1999 | MetroStars | - | Tampa Bay Mutiny | n.P. | ||||
| 5. Spieltag | 04.07.1999 | New England Revolution | - | MetroStars | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 10.07.1999 | Chicago Fire | - | MetroStars | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 25.08.1999 | MetroStars | - | New England Revolution | n.P. | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | San Jose Clash | - | MetroStars | n.P. | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.1999 | MetroStars | - | Chicago Fire | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | New England Revolution | - | MetroStars | 2:1 |
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