1. Spieltag 31.07.1999 TSV 1860 München II - SV Wehen-Taunusstein 1:1
2. Spieltag 07.08.1999 SV Lohhof - TSV 1860 München II 1:0 gelbe Karte
3. Spieltag 15.08.1999 TSV 1860 München II - TSF Ditzingen 1:1
4. Spieltag 20.08.1999 Bayern München II - TSV 1860 München II 1:3
5. Spieltag 28.08.1999 TSV 1860 München II - SSV Reutlingen 0:2
6. Spieltag 31.08.1999 VfB Stuttgart II - TSV 1860 München II 1:1
7. Spieltag 05.09.1999 TSV 1860 München II - FSV Frankfurt 1:2 gelbe Karte
8. Spieltag 10.09.1999 Quelle Fürth - TSV 1860 München II 0:4
9. Spieltag 18.09.1999 TSV 1860 München II - SC Pfullendorf 1:0
10. Spieltag 25.09.1999 SV Darmstadt 98 - TSV 1860 München II 0:3
11. Spieltag 03.10.1999 TSV 1860 München II - Wacker Burghausen 3:3 Tor
12. Spieltag 10.10.1999 Karlsruher SC II - TSV 1860 München II 0:2 gelbe Karte
13. Spieltag 16.10.1999 VfR Mannheim - TSV 1860 München II 3:0
21. Spieltag 05.03.2000 TSV 1860 München II - Bayern München II 4:3 gelbe Karte
22. Spieltag 11.03.2000 SSV Reutlingen - TSV 1860 München II 2:1
23. Spieltag 22.03.2000 TSV 1860 München II - VfB Stuttgart II 1:0 Tor gelbe Karte
24. Spieltag 25.03.2000 FSV Frankfurt - TSV 1860 München II 1:1
25. Spieltag 02.04.2000 TSV 1860 München II - Quelle Fürth 4:0
26. Spieltag 07.04.2000 SC Pfullendorf - TSV 1860 München II 2:2
27. Spieltag 16.04.2000 TSV 1860 München II - SV Darmstadt 98 0:0
28. Spieltag 20.04.2000 Wacker Burghausen - TSV 1860 München II 2:1
29. Spieltag 30.04.2000 TSV 1860 München II - Karlsruher SC II 1:1
30. Spieltag 06.05.2000 TSV 1860 München II - VfR Mannheim 1:1
31. Spieltag 12.05.2000 FC Augsburg - TSV 1860 München II 0:0
32. Spieltag 17.05.2000 TSV 1860 München II - Borussia Fulda 2:1
33. Spieltag 20.05.2000 1. FC Schweinfurt 05 - TSV 1860 München II 1:0 gelbe Karte
34. Spieltag 27.05.2000 TSV 1860 München II - VfR Aalen 0:1