| 1. Spieltag | 11.08.2018 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 27.08.2018 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 10.11.2018 | Crystal Palace | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 24.11.2018 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 02.12.2018 | Arsenal FC | - | Tottenham Hotspur | 4:2 |  |
|||
| 16. Spieltag | 08.12.2018 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 0:2 | ||||
| 24. Spieltag | 30.01.2019 | Tottenham Hotspur | - | Watford FC | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 23.02.2019 | Burnley FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |
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