| 11. Spieltag | 25.10.2008 | 1. FC Union Berlin | - | SC Paderborn 07 | 3:2 | ||||
| 16. Spieltag | 22.11.2008 | SC Paderborn 07 | - | VfR Aalen | 4:0 | ||||
| 19. Spieltag | 13.12.2008 | SC Paderborn 07 | - | Stuttgarter Kickers | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 20.12.2008 | SC Paderborn 07 | - | Fortuna Düsseldorf | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 08.02.2009 | SpVgg Unterhaching | - | SC Paderborn 07 | 2:1 |  |
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| 22. Spieltag | 14.02.2009 | SC Paderborn 07 | - | SV Sandhausen | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 07.03.2009 | Rot-Weiß Erfurt | - | SC Paderborn 07 | 1:4 | ||||
| 26. Spieltag | 15.03.2009 | SC Paderborn 07 | - | Kickers Emden | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 18.03.2009 | Jahn Regensburg | - | SC Paderborn 07 | 0:4 | ||||
| 27. Spieltag | 22.03.2009 | Bayern München II | - | SC Paderborn 07 | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 18.04.2009 | SC Paderborn 07 | - | Dynamo Dresden | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 02.05.2009 | SC Paderborn 07 | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 | |
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| 35. Spieltag | 09.05.2009 | VfR Aalen | - | SC Paderborn 07 | 3:3 | ||||
| 37. Spieltag | 16.05.2009 | SC Paderborn 07 | - | Wacker Burghausen | 6:0 |
Deutschland