| 1. Spieltag | 10.08.1999 | Hertha BSC II | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfL Halle 96 | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 20.08.1999 | Dynamo Dresden | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 25.08.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | Sachsen Leipzig | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.1999 | VFC Plauen | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | Lok Altmark Stendal | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Erzgebirge Aue | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | SV Babelsberg 03 | 1:2 |
Deutschland