| 2. Spieltag | 16.08.2019 | Almere City FC | - | Jong PSV | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2019 | Jong PSV | - | MVV | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | FC Utrecht (J) | - | Jong PSV | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2019 | Jong PSV | - | SC Cambuur | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2019 | SBV Excelsior | - | Jong PSV | 5:2 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | Jong PSV | - | FC Volendam | 3:1 |  |
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| 11. Spieltag | 18.10.2019 | NEC Nijmegen | - | Jong PSV | 1:0 | |
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| 10. Spieltag | 21.10.2019 | Jong PSV | - | FC Eindhoven | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 | |
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| 13. Spieltag | 04.11.2019 | Jong PSV | - | Roda JC Kerkrade | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.2019 | Jong PSV | - | NAC Breda | 1:3 | |
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| 18. Spieltag | 06.12.2019 | Go Ahead Eagles | - | Jong PSV | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 20.12.2019 | FC Den Bosch | - | Jong PSV | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 28.02.2020 | SC Cambuur | - | Jong PSV | 4:2 |
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