| Gruppe C | 21.08.1988 | AC Milan | - | Licata | 2:0 | ||||
| Gruppe C | 24.08.1988 | A.C.R. Messina | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| Gruppe C | 28.08.1988 | Pescara Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| Gruppe C | 30.08.1988 | Campobasso | - | AC Milan | 1:3 | ||||
| Gruppe C | 03.09.1988 | AC Milan | - | Lazio Roma | 2:1 | ||||
| Gruppe 1 | 14.09.1988 | Sambenedettese | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| Gruppe 1 | 21.09.1988 | AC Milan | - | Hellas Verona | 1:1 |
Italien