| Qualifikation | 27.10.2016 | Toronto FC | - | Philadelphia Union | 3:1 |  |
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| Viertelfinale | 31.10.2016 | Toronto FC | - | New York City FC | 2:0 | ||||
| Viertelfinale | 07.11.2016 | New York City FC | - | Toronto FC | 0:5 | ||||
| Halbfinale | 23.11.2016 | Impact de Montréal | - | Toronto FC | 3:2 |  |
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| Halbfinale | 01.12.2016 | Toronto FC | - | Impact de Montréal | 5:2 n.V. | ||||
| Finale | 11.12.2016 | Toronto FC | - | Seattle Sounders | 4:5 i.E. | |
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