| 23. Spieltag | 30.01.1999 | Wimbledon FC | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 06.02.1999 | West Ham United | - | Arsenal FC | 0:4 |  |
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| 26. Spieltag | 20.02.1999 | Liverpool FC | - | West Ham United | 2:2 | ||||
| 27. Spieltag | 27.02.1999 | West Ham United | - | Blackburn Rovers | 2:0 | |
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| 28. Spieltag | 06.03.1999 | Southampton FC | - | West Ham United | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 13.03.1999 | Chelsea FC | - | West Ham United | 0:1 | |
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| 30. Spieltag | 20.03.1999 | West Ham United | - | Newcastle United | 2:0 | |
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| 31. Spieltag | 02.04.1999 | Aston Villa | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| 32. Spieltag | 05.04.1999 | West Ham United | - | Charlton Athletic | 0:1 | |
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| 34. Spieltag | 17.04.1999 | West Ham United | - | Derby County | 5:1 | ||||
| 36. Spieltag | 01.05.1999 | West Ham United | - | Leeds United | 1:5 | |
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| 37. Spieltag | 08.05.1999 | Everton FC | - | West Ham United | 6:0 | |
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| 38. Spieltag | 16.05.1999 | West Ham United | - | Middlesbrough FC | 4:0 | |
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