| 5. Spieltag | 30.08.1999 | Portsmouth FC | - | Huddersfield Town | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Portsmouth FC | - | Ipswich Town | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Crystal Palace | - | Portsmouth FC | 4:0 | ||||
| 12. Spieltag | 16.10.1999 | Portsmouth FC | - | Charlton Athletic | 0:2 | ||||
| 32. Spieltag | 22.02.2000 | Bolton Wanderers | - | Portsmouth FC | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 01.03.2000 | Portsmouth FC | - | Tranmere Rovers | 1:2 | ||||
| 45. Spieltag | 29.04.2000 | Walsall FC | - | Portsmouth FC | 1:0 |
England