| Gruppe H | 14.07.2019 | St. Mirren FC | - | Dunfermline Athletic | 2:3 | ||||
| Gruppe H | 17.07.2019 | Dunfermline Athletic | - | Albion Rovers | 6:0 |  |
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| Gruppe H | 20.07.2019 | Edinburgh City FC | - | Dunfermline Athletic | 1:0 | ||||
| Gruppe H | 27.07.2019 | Dunfermline Athletic | - | East Kilbride FC | 4:0 | ||||
| Achtelfinale | 17.08.2019 | Celtic FC | - | Dunfermline Athletic | 2:1 n.V. |
Schottland