| Vorrunde Gr. H | 21.09.1999 | Hertha BSC | - | Chelsea FC | 2:1 |  |
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| Vorrunde Gr. H | 28.09.1999 | AC Milan | - | Hertha BSC | 1:1 | ||||
| Vorrunde Gr. H | 20.10.1999 | Hertha BSC | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| Vorrunde Gr. H | 26.10.1999 | Hertha BSC | - | Galatasaray | 1:4 | ||||
| Vorrunde Gr. H | 03.11.1999 | Chelsea FC | - | Hertha BSC | 2:0 | ||||
| Zwischenrunde Gr. A | 23.11.1999 | Hertha BSC | - | FC Barcelona | 1:1 |  |
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| Zwischenrunde Gr. A | 08.12.1999 | FC Porto | - | Hertha BSC | 1:0 | ||||
| Zwischenrunde Gr. A | 07.03.2000 | AC Sparta Praha | - | Hertha BSC | 1:0 | ||||
| Zwischenrunde Gr. A | 15.03.2000 | FC Barcelona | - | Hertha BSC | 3:1 | |
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| Zwischenrunde Gr. A | 21.03.2000 | Hertha BSC | - | FC Porto | 0:1 |
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