| 4. Spieltag | 09.09.2016 | Chelsea FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2016 | Chelsea FC U23 | - | Arsenal FC U23 | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 14.10.2016 | Chelsea FC U23 | - | Leicester City U23 | 0:0 |  |
|||
| 11. Spieltag | 26.11.2016 | Manchester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 09.12.2016 | Chelsea FC U23 | - | Manchester United U23 | 3:1 |  |
|||
| 14. Spieltag | 06.01.2017 | Tottenham Hotspur U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 05.02.2017 | Chelsea FC U23 | - | Reading FC U23 | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 18.02.2017 | Chelsea FC U23 | - | Manchester City U23 | 3:4 | ||||
| 16. Spieltag | 24.02.2017 | Arsenal FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 4:1 | ||||
| 19. Spieltag | 06.03.2017 | Southampton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 21.04.2017 | Chelsea FC U23 | - | Everton FC U23 | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 05.05.2017 | Derby County U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:1 |
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