| 1. Spieltag | 08.03.2020 | Philadelphia Union 2 | - | Loudoun United | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.07.2020 | Philadelphia Union 2 | - | New York RB II | 1:5 | ||||
| 2. Spieltag | 26.07.2020 | Hartford Athletic | - | Philadelphia Union 2 | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 24.09.2020 | Philadelphia Union 2 | - | Hartford Athletic | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 26.09.2020 | New York RB II | - | Philadelphia Union 2 | 5:4 | ||||
| 5. Spieltag | 01.10.2020 | Philadelphia Union 2 | - | Hartford Athletic | 2:3 |
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