| 5. Spieltag | 27.09.1998 | Campomaiorense | - | União Leiria | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 15.11.1998 | GD Chaves | - | União Leiria | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 22.11.1998 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 28.11.1998 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 20.12.1998 | União Leiria | - | SC Beira-Mar | 1:0 |  |
|||
| 20. Spieltag | 31.01.1999 | FC Alverca | - | União Leiria | 0:2 | |
|||
| 25. Spieltag | 13.03.1999 | FC Porto | - | União Leiria | 3:1 |
Guinea-Bissau