| 18. Spieltag | 05.02.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Hertha BSC II | 3:1 |  |
|||
| 19. Spieltag | 12.02.2000 | VfL Halle 96 | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:6 | ||||
| 20. Spieltag | 19.02.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Dynamo Dresden | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 06.04.2000 | Sachsen Leipzig | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 11.04.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 15.04.2000 | BFC Dynamo | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 22.04.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Dresdner SC | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 29.04.2000 | VfB Leipzig | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:2 | |
|||
| 24. Spieltag | 02.05.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Erzgebirge Aue | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 05.05.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | TeBe Berlin II | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 09.05.2000 | 1. FC Magdeburg | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:3 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | FSV Zwickau | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 20.05.2000 | Rot-Weiß Erfurt | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 |
Deutschland