| Gruppe G | 21.08.1988 | Spezia Calcio 1906 | - | SSC Napoli | 1:3 |  |
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| Gruppe G | 24.08.1988 | AS Bari | - | SSC Napoli | 2:0 | ||||
| Gruppe G | 28.08.1988 | Sambenedettese | - | SSC Napoli | 0:2 | ||||
| Gruppe G | 30.08.1988 | SSC Napoli | - | SS Barletta Calcio | 3:0 | ||||
| Gruppe G | 03.09.1988 | SSC Napoli | - | Bologna FC | 1:0 | ||||
| Gruppe 2 | 14.09.1988 | US Lecce | - | SSC Napoli | 1:1 | ||||
| Gruppe 2 | 21.09.1988 | SSC Napoli | - | AC Cesena | 2:0 | ||||
| Gruppe 2 | 28.09.1988 | Modena FC | - | SSC Napoli | 0:4 | ||||
| Viertelfinale | 25.01.1989 | Ascoli Calcio | - | SSC Napoli | 3:1 | ||||
| Halbfinale | 01.02.1989 | Pisa SC | - | SSC Napoli | 0:2 | ||||
| Finale | 07.06.1989 | SSC Napoli | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| Finale | 28.06.1989 | Sampdoria | - | SSC Napoli | 4:0 |
Italien