| 3. Spieltag | 06.07.2008 | Huachipato | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 12.07.2008 | Palestino | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2008 | Santiago Morning | - | Antofagasta | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.07.2008 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 4:1 |  |
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| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:2 |  |
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| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 2:1 |  |
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| 15. Spieltag | 05.10.2008 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 3:1 | |
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| 18. Spieltag | 01.11.2008 | Melipilla | - | Santiago Morning | 1:5 | ||||
| 19. Spieltag | 09.11.2008 | Santiago Morning | - | La Serena | 3:2 |
Chile