| 1. Runde | 18.09.1968 | Randers Freja | - | Shamrock Rovers | 1:0 | ||||
| 1. Runde | 02.10.1968 | Shamrock Rovers | - | Randers Freja | 1:2 | ||||
| 2. Runde | 13.11.1968 | Randers Freja | - | Sliema Wanderers | 6:0 |  |
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| 2. Runde | 27.11.1968 | Sliema Wanderers | - | Randers Freja | 0:2 | ||||
| Viertelfinale | 08.03.1969 | 1. FC Köln | - | Randers Freja | 2:1 | ||||
| Viertelfinale | 12.03.1969 | Randers Freja | - | 1. FC Köln | 0:3 |
Dänemark