| 3. Runde | 06.01.1996 | Gravesend & Northfleet | - | Aston Villa | 0:3 | ||||
| 4. Runde | 28.01.1996 | Sheffield United | - | Aston Villa | 0:1 |  |
|||
| Achtelfinale | 17.02.1996 | Ipswich Town | - | Aston Villa | 1:3 | |
|||
| Viertelfinale | 13.03.1996 | Nottingham Forest | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| Halbfinale | 31.03.1996 | Liverpool FC | - | Aston Villa | 3:0 |
Trinidad & Tobago