| 1. Spieltag | 27.07.2008 | Fortuna Düsseldorf | - | SC Paderborn 07 | 1:4 | ||||
| 2. Spieltag | 02.08.2008 | SC Paderborn 07 | - | SpVgg Unterhaching | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 16.08.2008 | SV Sandhausen | - | SC Paderborn 07 | 4:0 | |
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| 4. Spieltag | 23.08.2008 | SC Paderborn 07 | - | Jahn Regensburg | 3:1 | |
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| 5. Spieltag | 30.08.2008 | Erzgebirge Aue | - | SC Paderborn 07 | 0:2 | |
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| 8. Spieltag | 27.09.2008 | SC Paderborn 07 | - | Bayern München II | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 13.12.2008 | SC Paderborn 07 | - | Stuttgarter Kickers | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 20.12.2008 | SC Paderborn 07 | - | Fortuna Düsseldorf | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 28.02.2009 | SC Paderborn 07 | - | Erzgebirge Aue | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 07.03.2009 | Rot-Weiß Erfurt | - | SC Paderborn 07 | 1:4 | ||||
| 26. Spieltag | 15.03.2009 | SC Paderborn 07 | - | Kickers Emden | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 18.03.2009 | Jahn Regensburg | - | SC Paderborn 07 | 0:4 | ||||
| 27. Spieltag | 22.03.2009 | Bayern München II | - | SC Paderborn 07 | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 11.04.2009 | Wuppertaler SV | - | SC Paderborn 07 | 0:1 | ||||
| 38. Spieltag | 23.05.2009 | Stuttgarter Kickers | - | SC Paderborn 07 | 0:3 |
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