| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2008 | Hibernian FC | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.2008 | Aberdeen FC | - | Dundee United | 0:1 |  |
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| 9. Spieltag | 04.11.2008 | Rangers FC | - | Dundee United | 3:3 | |
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| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Dundee United | - | Aberdeen FC | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 12.11.2008 | Dundee United | - | Hibernian FC | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.2008 | Dundee United | - | Hamilton Academical | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2009 | Rangers FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 04.04.2009 | Dundee United | - | Hibernian FC | 2:2 |  |
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| 32. Spieltag | 11.04.2009 | Hamilton Academical | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 18.04.2009 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 0:0 |
Schottland