| 1. Spieltag | 12.08.2023 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Blackburn Rovers [U18] | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 16.09.2023 | Derby County [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 23.09.2023 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 30.09.2023 | Nottingham Forest [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 1:1 |  |
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| 7. Spieltag | 07.10.2023 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Leeds United [U18] | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 28.10.2023 | Sunderland AFC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 04.11.2023 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Stoke City [U18] | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 11.11.2023 | Manchester City [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 3:0 | |
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| 11. Spieltag | 02.12.2023 | Manchester United [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:0 |
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