| 1. Spieltag | 26.07.2008 | Kickers Emden | - | Wuppertaler SV | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 02.08.2008 | Wuppertaler SV | - | Bayern München II | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 16.08.2008 | VfB Stuttgart II | - | Wuppertaler SV | 2:0 |  |
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| 4. Spieltag | 23.08.2008 | Wuppertaler SV | - | Kickers Offenbach | 2:1 | |
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| 5. Spieltag | 30.08.2008 | 1. FC Union Berlin | - | Wuppertaler SV | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Wuppertaler SV | - | Wacker Burghausen | 2:4 | ||||
| 12. Spieltag | 28.10.2008 | SC Paderborn 07 | - | Wuppertaler SV | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 31.10.2008 | Wuppertaler SV | - | Stuttgarter Kickers | 3:3 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2008 | Fortuna Düsseldorf | - | Wuppertaler SV | 3:1 | |
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| 18. Spieltag | 06.12.2008 | Erzgebirge Aue | - | Wuppertaler SV | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 13.12.2008 | Wuppertaler SV | - | Rot-Weiß Erfurt | 0:2 | |
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| 20. Spieltag | 20.12.2008 | Wuppertaler SV | - | Kickers Emden | 0:3 | ||||
| 32. Spieltag | 18.04.2009 | Stuttgarter Kickers | - | Wuppertaler SV | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 03.05.2009 | SpVgg Unterhaching | - | Wuppertaler SV | 1:1 | |
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| 37. Spieltag | 16.05.2009 | Wuppertaler SV | - | Erzgebirge Aue | 1:0 | ||||
| 38. Spieltag | 23.05.2009 | Rot-Weiß Erfurt | - | Wuppertaler SV | 2:2 |  |
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