| 5. Spieltag | 17.09.1999 | Karlsruher SC | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Karlsruher SC | 4:3 | ||||
| 9. Spieltag | 24.10.1999 | Karlsruher SC | - | Chemnitzer FC | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.1999 | Hannover 96 | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 06.11.1999 | Energie Cottbus | - | Karlsruher SC | 3:2 | ||||
| 19. Spieltag | 20.02.2000 | Karlsruher SC | - | TeBe Berlin | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 06.03.2000 | Karlsruher SC | - | Waldhof Mannheim | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 11.03.2000 | Kickers Offenbach | - | Karlsruher SC | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 05.05.2000 | Karlsruher SC | - | FC St. Pauli | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 14.05.2000 | 1. FC Köln | - | Karlsruher SC | 1:2 |  |
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| 32. Spieltag | 18.05.2000 | Karlsruher SC | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:3 |  |
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| 33. Spieltag | 21.05.2000 | SpVgg Greuther Fürth | - | Karlsruher SC | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 26.05.2000 | Karlsruher SC | - | Stuttgarter Kickers | 1:1 |
Deutschland