| Gruppe B | 18.09.2018 | Inter | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| Gruppe B | 03.10.2018 | Tottenham Hotspur | - | FC Barcelona | 2:4 | ||||
| Gruppe B | 24.10.2018 | PSV Eindhoven | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| Gruppe B | 06.11.2018 | Tottenham Hotspur | - | PSV Eindhoven | 2:1 | ||||
| Gruppe B | 28.11.2018 | Tottenham Hotspur | - | Inter | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 05.03.2019 | Borussia Dortmund | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| Viertelfinale | 17.04.2019 | Manchester City | - | Tottenham Hotspur | 4:3 | ||||
| Halbfinale | 30.04.2019 | Tottenham Hotspur | - | AFC Ajax | 0:1 | ||||
| Halbfinale | 08.05.2019 | AFC Ajax | - | Tottenham Hotspur | 2:3 |
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