1. Spieltag 29.08.1999 Alzano Virescit - AC Monza 2:1
2. Spieltag 05.09.1999 AC Monza - SSC Napoli 0:0
3. Spieltag 12.09.1999 Cosenza Calcio - AC Monza 2:1 Tor
4. Spieltag 19.09.1999 AC Monza - Empoli FC 1:0 Tor
5. Spieltag 26.09.1999 Treviso FBC - AC Monza 3:1
6. Spieltag 03.10.1999 AC Monza - Ravenna Calcio 1:1 Tor
7. Spieltag 08.10.1999 AC Monza - Brescia Calcio 1:1 Tor
8. Spieltag 24.10.1999 Salernitana Sport - AC Monza 1:1
9. Spieltag 31.10.1999 AC Monza - Atalanta 1:0
10. Spieltag 07.11.1999 Genoa CFC - AC Monza 1:1
11. Spieltag 14.11.1999 Chievo Verona - AC Monza 0:0
12. Spieltag 21.11.1999 AC Monza - AC Pistoiese 1:1 Tor
13. Spieltag 29.11.1999 Fermana FC - AC Monza 0:1 gelbe Karte
14. Spieltag 05.12.1999 AC Monza - AC Savoia 1908 1:0 gelbe Karte
15. Spieltag 12.12.1999 AC Cesena - AC Monza 3:3 Tor
16. Spieltag 19.12.1999 AC Monza - Sampdoria 1:1
17. Spieltag 06.01.2000 AC Monza - Ternana Calcio 2:2
18. Spieltag 09.01.2000 Vicenza Calcio - AC Monza 2:1 Tor
19. Spieltag 16.01.2000 AC Monza - Pescara Calcio 0:0
20. Spieltag 23.01.2000 AC Monza - Alzano Virescit 1:1
21. Spieltag 30.01.2000 SSC Napoli - AC Monza 2:2 Tor
22. Spieltag 13.02.2000 AC Monza - Cosenza Calcio 0:0
23. Spieltag 20.02.2000 Empoli FC - AC Monza 2:1
24. Spieltag 27.02.2000 AC Monza - Treviso FBC 1:1 gelbe Karte
25. Spieltag 05.03.2000 Ravenna Calcio - AC Monza 2:0
27. Spieltag 19.03.2000 AC Monza - Salernitana Sport 1:1 Tor
28. Spieltag 26.03.2000 Atalanta - AC Monza 3:1 Tor
29. Spieltag 31.03.2000 AC Monza - Genoa CFC 2:1
30. Spieltag 09.04.2000 AC Monza - Chievo Verona 2:1
31. Spieltag 22.04.2000 AC Pistoiese - AC Monza 0:0
32. Spieltag 30.04.2000 AC Monza - Fermana FC 4:1
33. Spieltag 07.05.2000 AC Savoia 1908 - AC Monza 1:2
34. Spieltag 14.05.2000 AC Monza - AC Cesena 1:1
36. Spieltag 28.05.2000 Ternana Calcio - AC Monza 2:2
37. Spieltag 04.06.2000 AC Monza - Vicenza Calcio 2:1
38. Spieltag 11.06.2000 Pescara Calcio - AC Monza 3:3 TorTor