1. Spieltag 07.08.1999 Rot-Weiß Erfurt - 1. FC Union Berlin 0:1
2. Spieltag 15.08.1999 1. FC Union Berlin - Hertha BSC II 1:0
3. Spieltag 21.08.1999 VfL Halle 96 - 1. FC Union Berlin 1:1
4. Spieltag 24.08.1999 1. FC Union Berlin - Dynamo Dresden 1:1
5. Spieltag 28.08.1999 Sachsen Leipzig - 1. FC Union Berlin 0:0
6. Spieltag 07.09.1999 1. FC Union Berlin - VFC Plauen 1:0 gelbe Karte
7. Spieltag 11.09.1999 Lok Altmark Stendal - 1. FC Union Berlin 1:1 gelbe Karte
8. Spieltag 18.09.1999 1. FC Union Berlin - Erzgebirge Aue 1:1
11. Spieltag 16.10.1999 1. FC Union Berlin - Stahl Eisenhüttenstadt 3:1
12. Spieltag 23.10.1999 BFC Dynamo - 1. FC Union Berlin 0:3
13. Spieltag 06.11.1999 1. FC Union Berlin - Dresdner SC 1:0
16. Spieltag 05.12.1999 1. FC Magdeburg - 1. FC Union Berlin 1:2 Tor
17. Spieltag 11.12.1999 1. FC Union Berlin - FSV Zwickau 3:0
18. Spieltag 05.02.2000 1. FC Union Berlin - Rot-Weiß Erfurt 3:0
19. Spieltag 12.02.2000 Hertha BSC II - 1. FC Union Berlin 0:1
20. Spieltag 20.02.2000 1. FC Union Berlin - VfL Halle 96 2:2
22. Spieltag 04.03.2000 1. FC Union Berlin - Sachsen Leipzig 1:1
23. Spieltag 11.03.2000 VFC Plauen - 1. FC Union Berlin 0:1
24. Spieltag 19.03.2000 1. FC Union Berlin - Lok Altmark Stendal 2:0 Tor gelbe Karte
25. Spieltag 25.03.2000 Erzgebirge Aue - 1. FC Union Berlin 2:1 gelbe Karte
27. Spieltag 11.04.2000 SV Babelsberg 03 - 1. FC Union Berlin 0:1
28. Spieltag 15.04.2000 Stahl Eisenhüttenstadt - 1. FC Union Berlin 0:1
21. Spieltag 18.04.2000 Dynamo Dresden - 1. FC Union Berlin 3:0
26. Spieltag 25.04.2000 1. FC Union Berlin - FC Carl Zeiss Jena 2:0
30. Spieltag 29.04.2000 Dresdner SC - 1. FC Union Berlin 1:2
34. Spieltag 20.05.2000 FSV Zwickau - 1. FC Union Berlin 0:1