1. Runde
14.09.1968 PEC - AFC Ajax 0:4 (0:3)
SVV Schiedam - DOS Utrecht 6:1 (2:1)
15.09.1968 VV Baronie - SC NEC 2:4 (0:2)
EDO Haarlem - Go Ahead 0:3 (0:2)
AGOVV - Feijenoord 0:5 (0:2)
Helmond Sport - HFC Haarlem 2:0 (2:0)
De Volewijckers - Fortuna SC 1:0 (1:0)
RBC Roosendaal - ACV Vitesse 0:1 (0:1)
Gooiland Hilversum - ADO 1:5 (1:2)
ZFC Zaandam - FC Den Bosch '67 5:2 (2:0)
De Graafschap - Blauw Wit 2:3 (1:2)
SC Drente - RC&FC Sparta 0:1 (0:1)
EVV Eindhoven - RKSV Volendam 0:1 (0:1)
WVV Wageningen - NAC Breda 2:4 (1:1)
NOAD Tilburg - GVAV Groningen 3:5 (2:1, 2:2, 3:3) i.E.
FC VVV - USV Elinkwijk 2:3 (1:1, 2:2) n.V.
Fortuna Vlaardingen - MVV 0:1 (0:0, 0:0) n.V.
SC Veendam - FC Twente '65 0:3 (0:0)
Roda JC Kerkrade - PSV Eindhoven 1:4 (0:1)
Hermes/DVS - AVC Heracles 0:1 (0:1)
Velox - Dordrechtsche FC 0:2 (0:1)
HVC Amersfoort - DWS Amsterdam 5:8 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
Zwolsche Boys - AZ '67 Alkmaar 0:2 (0:1)
Racing Club Heemstede - Willem II 2:1 (1:1)
SBV Excelsior - Holland Sport 1:0 (1:0)
SV Limburgia - SC Cambuur 3:2 (1:0)
vv Heerenveen - Telstar 3:1 (1:0)
2. Runde
27.10.1968 ADO - Blauw Wit 4:2 (1:0, 1:1) n.V.
09.11.1968 AFC Ajax - De Volewijckers 5:0 (2:0)
10.11.1968 USV Elinkwijk - ACV Vitesse 1:2 (0:1)
ZFC Zaandam - AZ '67 Alkmaar 1:0 (0:0)
Racing Club Heemstede - Helmond Sport 4:1 (1:0, 1:1, 1:1) i.E.
SC NEC - MVV 2:0 (1:0)
RC&FC Sparta - SVV Schiedam 2:1 (1:0)
NAC Breda - AVC Heracles 3:4 (1:1, 1:1, 1:1) i.E.
vv Heerenveen - SBV Excelsior 2:1 (1:1, 1:1) n.V.
SV Limburgia - RKSV Volendam 1:3 (1:0)
FC Twente '65 - GVAV Groningen 2:1 (0:0)
DWS Amsterdam - Go Ahead 1:0 (1:0)
Dordrechtsche FC - Feijenoord 0:4 (0:3)
Achtelfinale
09.03.1969 AFC Ajax - Feijenoord 1:2 (1:1)
vv Heerenveen - ACV Vitesse 1:2 (0:1, 1:1) n.V.
RC&FC Sparta - ZFC Zaandam 3:0 (2:0)
SC NEC - ADO 2:1 (1:1, 1:1) n.V.
RKSV Volendam - AVC Heracles 1:2 (0:0)
GVAV Groningen - PSV Eindhoven 1:5 (1:2)
FC Twente '65 - DWS Amsterdam 11:13 (0:0, 0:0, 1:1) i.E.
Racing Club Heemstede - Dordrechtsche FC 0:2 (0:1)
Viertelfinale
04.05.1969 ACV Vitesse - PSV Eindhoven 0:7 (0:4)
20.05.1969 Dordrechtsche FC - RC&FC Sparta 0:1 (0:1)
DWS Amsterdam - AVC Heracles 4:3 (1:2)
Feijenoord - SC NEC 4:1 (2:0)
Halbfinale
04.06.1969 Feijenoord - DWS Amsterdam 3:1 (2:0)
PSV Eindhoven - RC&FC Sparta 1:1 (0:1, 1:1) n.V.
Replay halve finale
08.06.1969 PSV Eindhoven - RC&FC Sparta 1:0 (1:0)
Finale
11.06.1969 Feijenoord - PSV Eindhoven 1:1 (1:0, 1:1) n.V.
Replay finale
14.06.1969 Feijenoord - PSV Eindhoven 2:0 (0:0)
KNVB beker
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