1. Runde
26.08.2009 Lepenec - FK Fortuna n.gesp.
16:00 11 Oktomvri - Vardar Skopje 3:1
16:00 Mirce Acev - FK Renova 0:11
16:00 Bregalnica Delcevo - FK Pobeda 0:2
16:00 FK Belasica - Milano Kumanovo 3:1
16:00 FK Skopje - FK Sloga Jugomagnat 2:1
16:00 FK Ohrid - FK Turnovo 3:0
16:00 Dobrusevo - Sileks Kratovo 1:13
16:00 FK Vlazrimi 77 - FK Pelister 0:3
16:00 Babuna Martolci - Metalurg Skopje 1:3
16:00 FK Vlaznimi - FK Bregalnica Štip 4:3 i.E.
16:00 FK Kožuf - FK Rabotnički 0:5
16:00 FK Drita - Napredok Kičevo 1:0
16:00 FK Karbinci - Makedonija GP 1:4
09.09.2009 16:00 Prevalec - FK Teteks 0:4
Achtelfinale
22.09.2009 15:00 FK Skopje - 11 Oktomvri 3:1
23.09.2009 15:00 FK Pelister - FK Ohrid 2:0
15:00 Lokomotiva Skopje - FK Renova 0:3
15:00 Metalurg Skopje - FK Pobeda 1:0
15:00 FK Vlazrimi 77 - FK Drita 0:1
15:00 FK Belasica - FK Teteks 1:3
15:00 Sileks Kratovo - Makedonija GP 1:1
15:00 FK Fortuna - FK Rabotnički 0:6
30.09.2009 FK Ohrid - FK Pelister 0:3
FK Rabotnički - FK Fortuna 3:0
15:00 11 Oktomvri - FK Skopje 1:0
15:00 FK Renova - Lokomotiva Skopje 3:0
15:00 FK Pobeda - Metalurg Skopje 3:4 i.E.
15:00 FK Drita - FK Vlazrimi 77 1:1
15:00 FK Teteks - FK Belasica 1:0
15:00 Makedonija GP - Sileks Kratovo 2:1
Viertelfinale
28.10.2009 13:00 FK Pelister - FK Drita 2:2
13:00 FK Rabotnički - FK Renova 4:0
13:00 Makedonija GP - FK Teteks 2:0
13:00 FK Skopje - Metalurg Skopje 0:0
25.11.2009 13:00 FK Drita - FK Pelister 0:1
13:00 FK Renova - FK Rabotnički 0:1
13:00 Metalurg Skopje - FK Skopje 2:2
26.11.2009 13:00 FK Teteks - Makedonija GP 3:0
Halbfinale
07.04.2010 16:00 FK Pelister - FK Rabotnički 1:0
16:00 FK Teteks - FK Skopje 0:0
05.05.2010 16:30 FK Rabotnički - FK Pelister 5:4 i.E.
16:30 FK Skopje - FK Teteks 1:2
Finale
26.05.2010 16:00 FK Teteks - FK Rabotnički 3:2
Kup na Makedonija
Kup na Makedonija