1. Runde
23.08.1989 16:30 SSC Napoli - AC Monza 10:9 (0:0, 1:1, 1:1) i.E.
16:30 US Foggia - Reggina Calcio 0:1 (0:1)
17:00 Bologna FC - US Triestina 2:0 (1:0)
17:00 Cagliari Calcio - Juventus 0:1 (0:0, 0:0) n.V.
17:00 Taranto FC - Udinese Calcio 4:3 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
17:00 Licata - ACF Fiorentina 1:3 (0:2)
17:00 Como Calcio - Empoli FC 2:1 (1:1)
20:30 Inter - Spezia Calcio 1906 1:0 (0:0)
20:30 Cosenza Calcio - AC Reggiana 6:5 (0:1, 1:1, 2:2) i.E.
20:30 AS Roma - Modena FC 3:0 (2:0)
20:30 Parma AC - AC Milan 6:7 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
20:30 Brescia Calcio - US Cremonese 1:3 (1:1)
20:30 US Avellino - AC Cesena 1:2 (0:2)
20:30 A.C.R. Messina - Torino FC 2:1 (2:1)
20:30 Atalanta - Torres Calcio 4:0 (3:0)
20:30 AS Bari - Piacenza Calcio 3:1 (0:0)
20:30 Ascoli Calcio - US Catanzaro 11:10 (1:0, 1:1, 1:1) i.E.
20:30 SS Barletta Calcio - Hellas Verona 1:0 (0:0)
20:45 Lazio Roma - Ancona Calcio 2:0 (2:0)
20:45 Pisa SC - US Palermo 4:6 (0:1, 1:1, 1:1) i.E.
20:45 AC Prato - Sampdoria 0:2 (0:1)
20:45 Genoa CFC - Calcio Padova 3:0 (0:0)
20:45 US Lecce - Brindisi 2:0 (1:0)
20:45 Pescara Calcio - Sambenedettese 2:1 (2:0)
2. Runde
30.08.1989 16:00 Genoa CFC - Sampdoria 0:1 (0:1)
20:00 Cosenza Calcio - Inter 0:2 (0:0, 0:0) n.V.
20:30 AS Roma - US Palermo 4:0 (2:0)
20:30 Pescara Calcio - US Lecce 5:2 (0:1, 1:1, 1:1) i.E.
20:30 Juventus - Taranto FC 2:1 (2:0)
20:30 US Cremonese - AC Milan 0:1 (0:0)
20:30 AC Cesena - A.C.R. Messina 1:4 (1:3)
20:30 Atalanta - AS Bari 1:0 (0:0, 0:0) n.V.
20:30 ACF Fiorentina - Como Calcio 10:9 (1:0, 1:1, 1:1) i.E.
20:30 Ascoli Calcio - SS Barletta Calcio 4:0 (1:0)
20:30 SSC Napoli - Reggina Calcio 2:0 (2:0)
20:45 Lazio Roma - Bologna FC 1:2 (0:0, 0:0) n.V.
Gruppe A
03.01.1990 AS Roma - Ascoli Calcio 3:0 (3:0)
10.01.1990 Ascoli Calcio - Inter 2:1 (0:0)
24.01.1990 Inter - AS Roma 3:1 (1:0)
Gruppe B
03.01.1990 Bologna FC - ACF Fiorentina 3:2 (1:1)
10.01.1990 SSC Napoli - Bologna FC 2:0 (2:0)
24.01.1990 ACF Fiorentina - SSC Napoli 1:1 (1:0)
Gruppe C
03.01.1990 A.C.R. Messina - Atalanta 0:0 (0:0)
10.01.1990 AC Milan - A.C.R. Messina 6:0 (1:0)
24.01.1990 Atalanta - AC Milan 1:1 (1:0)
Gruppe D
03.01.1990 Sampdoria - Pescara Calcio 2:1 (1:0)
10.01.1990 Pescara Calcio - Juventus 0:1 (0:0)
24.01.1990 Juventus - Sampdoria 2:1 (1:1)
Halbfinale
31.01.1990 Juventus - AS Roma 2:0 (1:0)
AC Milan - SSC Napoli 0:0 (0:0)
14.02.1990 AS Roma - Juventus 3:2 (2:0)
SSC Napoli - AC Milan 1:3 (0:1)
Finale
28.02.1990 20:30 Juventus - AC Milan 0:0 (0:0)
25.04.1990 16:00 AC Milan - Juventus 0:1 (0:1)
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