1. Runde
23.09.2008 15:00 Ethnikos Assias - ASIL Lysi 0:0
15:00 Ermis Aradippou - APEP Pitsilias 1:1
24.09.2008 15:00 PAEEK - Atromitos Yeroskipou 0:2
15:00 Onisilos Sotiras - ENTHOI Lakatamia 0:1
15:00 Nea Salamina - Doxa Katokopias 1:3
15:00 MEAP Nisou - AEK Larnaca 0:1
15:00 Chalkanoras Idaliou - Enosis Neon Paralimni 2:3
15:00 Aris Limassol - AE Paphos 1:1
18:00 Olympiakos Nikosia - AEL Limassol 0:3
01.10.2008 15:00 AO Agia Napa - Ethnikos Achna 2:2
15:00 Omonia Aradippou - APOP Kinyras 0:2
15:00 Dighenis Morphou - Alki Larnaca 3:3
04.10.2008 15:00 ASIL Lysi - Ethnikos Assias 0:2
15:00 Atromitos Yeroskipou - PAEEK 0:0
15:00 ENTHOI Lakatamia - Onisilos Sotiras 1:1
15:00 Doxa Katokopias - Nea Salamina 1:1
15:00 AEK Larnaca - MEAP Nisou 3:0
15:00 Enosis Neon Paralimni - Chalkanoras Idaliou 0:0
15:00 AEL Limassol - Olympiakos Nikosia 3:2
05.10.2008 15:00 APEP Pitsilias - Ermis Aradippou 2:2 n.V.
15:00 AE Paphos - Aris Limassol 1:0
15:00 Ethnikos Achna - AO Agia Napa 3:0
15:00 APOP Kinyras - Omonia Aradippou 1:2
18:00 Alki Larnaca - Dighenis Morphou 1:2
Achtelfinale
14.01.2009 14:00 Ermis Aradippou - ENTHOI Lakatamia 3:1
15:00 Omonia Nikosia - Dighenis Morphou 3:1
15:00 AEK Larnaca - APOP Kinyras 0:2
17:00 AE Paphos - AEL Limassol 0:1
21.01.2009 14:00 Ethnikos Assias - Ethnikos Achna 1:5
15:00 APOEL Nikosia - Doxa Katokopias 2:2
16:00 Atromitos Yeroskipou - Enosis Neon Paralimni 0:0
17:00 Anorthosis Famagusta - Apollon Limassol 2:1
28.01.2009 14:00 ENTHOI Lakatamia - Ermis Aradippou 1:4
15:00 Dighenis Morphou - Omonia Nikosia 1:2
16:00 APOP Kinyras - AEK Larnaca 1:1
17:00 AEL Limassol - AE Paphos 2:1
04.02.2009 14:00 Enosis Neon Paralimni - Atromitos Yeroskipou 3:0
14:00 Ethnikos Achna - Ethnikos Assias 3:1
15:00 Doxa Katokopias - APOEL Nikosia 2:3
17:00 Apollon Limassol - Anorthosis Famagusta 3:1 n.V.
Viertelfinale
25.02.2009 15:00 Omonia Nikosia - APOP Kinyras 0:0
17:00 Ethnikos Achna - AEL Limassol 1:1
04.03.2009 15:00 Ermis Aradippou - APOEL Nikosia 1:1
17:00 Apollon Limassol - Enosis Neon Paralimni 2:1
11.03.2009 15:00 APOP Kinyras - Omonia Nikosia 3:0
17:00 AEL Limassol - Ethnikos Achna 2:0
18.03.2009 15:00 APOEL Nikosia - Ermis Aradippou 3:0
17:00 Enosis Neon Paralimni - Apollon Limassol 3:2
Halbfinale
15.04.2009 16:00 Apollon Limassol - AEL Limassol 1:1
18:00 APOP Kinyras - APOEL Nikosia 2:0
06.05.2009 17:00 AEL Limassol - Apollon Limassol 2:1 n.V.
18:30 APOEL Nikosia - APOP Kinyras 1:0
Finale
16.05.2009 18:30 APOP Kinyras - AEL Limassol 2:0
Kypello Kyprou
Kypello Kyprou